Erime noktası | -24 °C (yanıyor) |
Kaynama noktası | 202 °C (yanan) 81-82 °C/10 mmHg (yanan) |
yoğunluk | 25 °C'de 1,028 g/mL (yanıyor) |
buhar yoğunluğu | 3,4 (havaya karşı) |
buhar basıncı | 0,29 mmHg (20°C) |
kırılma indisi | n20/Gün 1.479 |
Fp | 187 °F |
saklama derecesi. | +5°C ile +30°C arasında saklayın. |
çözünürlük | etanol: karışabilir0,1ML/mL, berrak, renksiz (%10, v/v) |
biçim | Sıvı |
pka | -0,41±0,20(Tahmini) |
renk | ≤20(APHA) |
PH | 8,5-10,0 (100g/l, H2O, 20°C) |
Koku | Hafif amin kokusu |
PH Aralığı | 7,7 - 8,0 |
patlama sınırı | %1,3-9,5(D) |
Su çözünürlüğü | >=10 g/100 mL, 20 ºC'de |
Hassas | higroskopik |
λmaks | 283nm(MeOH)(yanıyor) |
Merck | 14,6117 |
BRN | 106420 |
İstikrar: | Kararlıdır ancak ışığa maruz kaldığında ayrışır.Yanıcı.Güçlü oksitleyici maddelerle, güçlü asitlerle, indirgeyici maddelerle, bazlarla uyumsuz. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
GünlükP | 25°C'de -0,46 |
CAS Veri Tabanı Referansı | 872-50-4(CAS Veri Tabanı Referansı) |
NIST Kimya Referansı | 2-Pirolidinon, 1-metil-(872-50-4) |
EPA Madde Kayıt Sistemi | N-Metil-2-pirolidon (872-50-4) |
Tehlike Kodları | T,Xi |
Risk Bildirimleri | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Güvenlik Bildirimleri | 41-45-53-62-26 |
WGK Almanya | 1 |
RTEC'ler | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı | 518 °F |
TSCA | Y |
GTİP Kodu | 2933199090 |
Tehlikeli Madde Verileri | 872-50-4(Tehlikeli Maddeler Verileri) |
Toksisite | LD50 Tavşanda ağızdan: 3598 mg/kg LD50 dermal Tavşan 8000 mg/kg |
Kimyasal özellikler | N-Metil-2-pirolidon, hafif amonyak kokusuna sahip, renksiz ila açık sarı şeffaf bir sıvıdır.N-Metil-2-pirolidon suyla tamamen karışabilir.Düşük alkollerde, düşük ketonlarda, eterde, etil asetatta, kloroformda ve benzende yüksek oranda çözünür ve alifatik hidrokarbonlarda orta derecede çözünür.N-Metil-2-pirolidon oldukça higroskopiktir, kimyasal olarak stabildir, karbon çeliği ve alüminyuma karşı aşındırıcı değildir ve bakıra karşı hafif aşındırıcıdır.Düşük yapışkanlığa, güçlü kimyasal ve termal stabiliteye, yüksek polariteye ve düşük uçuculuğa sahiptir.Bu ürün hafif zehirlidir ve havada izin verilen konsantrasyon sınırı 100 ppm'dir.
|
Kullanım Alanları |
|
toksisite | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg; Oral (sıçan)LD50:3914 mg/kg; Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
Atık Bertarafı | Uygun imha için eyalet, yerel veya ulusal düzenlemelere başvurun.Bertaraf resmi düzenlemelere göre yapılmalıdır.Gerekirse temizlik maddeleriyle su. |
depolamak | N-Metil-2-pirolidon higroskopiktir (nemi alır) ancak normal koşullar altında stabildir.Hidrojen peroksit, nitrik asit, sülfürik asit vb. gibi güçlü oksitleyicilerle şiddetli reaksiyona girer. Birincil ayrışma ürünleri, karbon monoksit ve nitrojen oksit dumanları üretir.İyi bir uygulama gereği aşırı maruz kalma veya dökülmeden kaçınılmalıdır.Lyondell Chemical Company, N-Metil-2-pirolidon kullanırken bütil eldiven giyilmesini önerir.N-Metil-2-pirolidon temiz, fenolik astarlı yumuşak çelik veya alaşımlı varillerde saklanmalıdır.Teflon®1 ve Kalrez®1'in uygun conta malzemeleri olduğu gösterilmiştir.Lütfen kullanmadan önce MSDS'yi inceleyin. |
Tanım | N-Metil-2-pirolidon, geniş bir uygulama yelpazesine sahip aprotik bir solventtir: petrokimyasal işleme, yüzey kaplama, boyalar ve pigmentler, endüstriyel ve evsel temizlik bileşikleri ve tarımsal ve farmasötik formülasyonlar.Esas olarak tahriş edicidir ancak aynı zamanda küçük bir elektroteknik şirketinde birkaç kontakt dermatit vakasına da neden olmuştur. |
Kimyasal özellikler | N-Metil-2-pirolidon, amin kokusuna sahip, renksiz veya açık sarı bir sıvıdır.Kararlı bir çözücü olarak kabul edilse de birçok kimyasal reaksiyona girebilir.Nötr koşullar altında hidrolize karşı dirençlidir, ancak güçlü asit veya baz muamelesi, halkanın 4-metil aminobütirik asite açılmasına neden olur.N-Metil-2-pirolidon, borohidrit ile 1-metil pirolidin'e indirgenebilir.Klorlayıcı maddelerle işlem, daha fazla ikameye maruz kalabilecek bir ara ürün olan amid oluşumuyla sonuçlanırken, amil nitratla işlem nitratı verir.Olefinler, önce oksalik esterlerle, daha sonra uygun aldehitlerle işlenerek 3 pozisyonuna eklenebilmektedir (Hort ve Anderson 1982). |
Kullanım Alanları | N-Metil-2-pirolidon, organik kimya ve polimer kimyasında kullanılan polar bir çözücüdür.Büyük ölçekli uygulamalar arasında asetilenlerin, olefinlerin ve diolefinlerin geri kazanılması ve saflaştırılması, gaz saflaştırılması ve hammaddelerden aromatik ekstraksiyonu yer alır. N-Metil-2-pirolidon çok yönlü bir endüstriyel çözücüdür.NMP şu anda yalnızca veteriner farmasötiklerinde kullanım için onaylanmıştır.Sıçanlarda NMP'nin dağılımının ve metabolizmasının belirlenmesi, insanın artan miktarlarda maruz kalabileceği bu eksojen kimyasalın toksikolojisinin anlaşılmasına katkıda bulunacaktır. |
Kullanım Alanları | Yüksek sıcaklıktaki reçineler için solvent;petrokimya işleme, mikroelektronik imalat endüstrisinde, boyalar ve pigmentler, endüstriyel ve evsel temizlik bileşikleri;tarımsal ve farmasötik formülasyonlar |
Kullanım Alanları | N-Metil-2-pirolidon, spektrofotometri, kromatografi ve ICP-MS tespiti için faydalıdır. |
Tanım | ChEBI: Nitrojene bağlı hidrojenin bir metil grubu ile değiştirildiği pirolidin-2-on olan pirolidin-2-on sınıfının bir üyesi. |
Üretim yöntemleri | N-Metil-2-pirolidon, buytrolaktonun metilamin ile reaksiyonu yoluyla üretilir (Hawley 1977).Diğer işlemler arasında maleik veya süksinik asit çözeltilerinin metilamin ile hidrojenasyonu yoluyla hazırlanması yer alır (Hort ve Anderson 1982).Bu kimyasalın üreticileri arasında Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin ve GAF Corporation, Covert City, California bulunmaktadır. |
Sentez Referans(lar)ı | Tetrahedron Mektupları, 24, s.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Genel açıklama | N-Metil-2-Pirolidone (NMP), yüksek çözücülüğe ve düşük uçuculuğa sahip güçlü, aprotik bir çözücüdür.Bu renksiz, yüksek kaynama noktalı, yüksek parlama noktalı ve düşük buhar basınçlı sıvı, hafif amin benzeri bir koku taşır.NMP yüksek kimyasal ve termal stabiliteye sahiptir ve her sıcaklıkta suyla tamamen karışabilir.NMP, su, alkoller, glikol eterler, ketonlar ve aromatik/klorlu hidrokarbonlar ile birlikte solvent olarak görev yapabilir.NMP hem damıtma yoluyla geri dönüştürülebilir hem de kolayca biyolojik olarak parçalanabilir.NMP, 1990 Temiz Hava Yasası Değişikliklerinin Tehlikeli Hava Kirleticileri (HAP'ler) listesinde bulunmuyor. |
Hava ve Su Reaksiyonları | Suda çözünebilir. |
Reaktivite Profili | Bu amin çok hafif bir kimyasal bazdır.N-Metil-2-pirolidon, asitleri tuzlar artı su oluşturacak şekilde nötralize etme eğilimindedir.Nötralizasyonda amin molü başına ortaya çıkan ısı miktarı, aminin baz olarak kuvvetinden büyük ölçüde bağımsızdır.Aminler izosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.Yanıcı gaz halindeki hidrojen, aminlerin hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyonuyla üretilir. |
Tehlike | Ciddi cilt ve göz tahriş edicidir.Patlama sınırları %2,2–12,2. |
Sağlık tehlikesi | Sıcak buharların solunması burun ve boğazı tahriş edebilir.Yutulması ağızda ve midede tahrişe neden olur.Gözlerle teması tahrişe neden olur.Tekrarlanan ve uzun süreli cilt teması hafif, geçici bir tahrişe neden olur. |
Yangın tehlikesi | Yanma Ürünlerinin Özel Tehlikeleri: Yangında toksik nitrojen oksitleri oluşabilir. |
Yanıcılık ve Patlayabilirlik | Yanıcı değil |
Endüstriyel kullanımlar | 1) N-Metil-2-pirolidon, stabil ve reaktif olmayan genel bir dipolar aprotik çözücü olarak kullanılır; 2) aromatik hidrokarbonların yağlama yağlarından çıkarılması için; 3) amonyak jeneratörlerinde karbondioksitin uzaklaştırılması için; 4) polimerizasyon reaksiyonları ve polimerler için bir çözücü olarak; 5) boya sökücü olarak; 6) pestisit formülasyonları için (USEPA 1985). N-Metil-2-pirolidon'un diğer endüstriyel olmayan kullanımları, elektrokimyasal ve fiziksel kimyasal araştırmalara uygun ayrışan bir solvent olarak özelliklerine dayanmaktadır (Langan ve Salman 1987).Farmasötik uygulamalar, maddelerin deri yoluyla daha hızlı aktarımı için N-Metil-2-pirolidon'un penetrasyon artırıcı olarak özelliklerinden yararlanır (Kydoniieus 1987; Barry ve Bennett 1987; Akhter ve Barry 1987).N-Metil-2-pirolidon, gıda ambalaj malzemelerine slimisit uygulaması için bir solvent olarak onaylanmıştır (USDA 1986). |
Alerjenlerle iletişime geçin | N-Metil-2-pirolidon, geniş bir uygulama yelpazesine sahip aprotik bir solventtir: petrokimyasal işleme, yüzey kaplama, boyalar ve pigmentler, endüstriyel ve evsel temizlik bileşikleri ve tarımsal ve farmasötik formülasyonlar.Esas olarak tahriş edicidir ancak uzun süreli temas nedeniyle ciddi kontakt dermatite neden olabilir. |
Güvenlik profili | İntravenöz yolla zehir.Yutma ve intraperitoneal yollardan orta derecede toksiktir.Ciltle teması halinde hafif derecede toksiktir.Deneysel bir teratojen.Deneysel üreme etkileri.Mutasyon verileri rapor edildi.Isıya, açık aleve veya güçlü oksitleyicilere maruz kaldığında yanıcıdır.Yangınla mücadele için köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın.Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında zehirli NOx dumanları yayar. |
Kanserojenite | Sıçanlar, 2 yıl boyunca haftada 5 gün, günde 6 saat boyunca 0, 0,04 veya 0,4 mg/L'de N-Metil-2-pirolidon buharına maruz bırakıldı. 0,4 mg/L'deki erkek sıçanlarda ortalama vücut ağırlığında hafif bir azalma görüldü.2 yıl boyunca 0,04 veya 0,4 mg/L N-Metil-2-pirolidon'a maruz bırakılan sıçanlarda yaşamı kısaltan toksik veya kanserojen etkiler gözlenmedi.Dermal yolla, 32 fareden oluşan bir grup, 25 mg N-Metil-2-pirolidon başlangıç dozunu aldı, ardından 2 hafta sonra, 25 haftadan uzun bir süre boyunca haftada üç kez tümör destekleyici forbol miristat asetat uygulamaları uygulandı.Dimetilkarbamoil klorür ve dimetilbenzantrasen, pozitif kontroller olarak görev yaptı.N-Metil-2-pirolidon grubunda üç deri tümörü bulunmasına rağmen bu yanıt, pozitif kontrollerinkiyle karşılaştırıldığında anlamlı kabul edilmedi. |
Metabolik yol | Sıçanlara radyo-etiketli N-metil-2-pirolidinon (NMP) uygulanır ve sıçanlar tarafından başlıca atılım yolu idrardır.Uygulanan dozun %70-75'ini temsil eden ana metabolit 4-(metilamino)butenoik asittir.Bu doymamış bozulmamış ürün, suyun eliminasyonuyla oluşturulabilir ve asit hidrolizinden önce metabolit üzerinde bir hidroksil grubu mevcut olabilir. |
Metabolizma | Erkek Sprague-Dawley sıçanlarına radyoaktif işaretli 1-metil-2-pirolidondan tek bir intraperitoneal enjeksiyon (45 mg/kg) verildi.Radyoaktivitenin ve bileşiğin plazma seviyeleri altı saat boyunca izlendi ve sonuçlar, hızlı bir dağılım aşamasının ardından yavaş bir eliminasyon aşamasının geldiğini gösterdi.Etiketin büyük bir kısmı 12 saat içinde idrarla atılır ve etiketli dozun yaklaşık %75'ine karşılık gelir.Dozajdan yirmi dört saat sonra kümülatif atılım (idrar), dozun yaklaşık %80'i kadardı.Hem halka hem de metil etiketli türlerin yanı sıra her ikisi de kullanıldı.14C]- ve [3H]-etiketli l-metil-2-pirolidon.Başlangıçta etiketlenen oranlar dozajdan sonraki ilk 6 saat boyunca muhafaza edildi.6 saat sonra karaciğer ve bağırsakların, dozun yaklaşık %2-4'ü kadar en yüksek radyoaktivite birikimini içerdiği bulundu.Safrada veya solunan havada çok az radyoaktivite kaydedildi.İdrarın yüksek performanslı sıvı kromatografisi bir majör ve iki minör metabolitin varlığını gösterdi.Ana metabolit (uygulanan radyoaktif dozun %70-75'i) sıvı kromatografisi-kütle spektrometrisi ve gaz kromatografisi-kütle spektrometrisi ile analiz edildi ve bir 3- veya 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidon (Wells) olduğu önerildi. 1987). |
Saflaştırma Yöntemleri | *Benzen azeotropu olarak suyu çıkararak pirolidonu kurutun.Cam helezonlarla dolu 100 cm'lik bir kolondan 10 torr'da fraksiyonel olarak damıtın.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidroklorür m 86-88o'ya sahiptir (EtOH veya Me2CO/EtOH'dan) [Reppe ve diğerleri.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |