Ürünler
Di-tert-butil dikarbonat; CAS Hayır: 24424-99-5
Eşanlamlılar: bis (tert-butoksikarbonil) oksit; BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; di-tert-butil dikarbonat; di-tert-butil pirokarbonat; di-tert-butildikarbonat
Di-tert-butil dikarbonatın kimyasal özelliği
● Görünüm/Renk: Beyaz ila kirli beyaz mikrokristalin toz
● Buhar basıncı: 25 ° C'de 0.7mmHg
● Erime noktası: 22-24 ° C
● Kırılma endeksi: 1.4090
● Kaynama noktası: 760 mmHg'de 235.8 ° C
● Flaş noktası: 103.7 ° C
● PSA：61.83000
● Yoğunluk: 1.054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Depolama sıcaklığı
● Hassas .: Moisture Hassas
● Su Çözünürlüğü.: Decalin, Toluen, Karbon Tetraklorür, Tetrahidrofuran, Dioksan, Alkoller, Aseton, Asetonitril ve Dimetilform
● Xlogp3: 2.7
● Hidrojen bağı donör sayısı: 0
● Hidrojen bağı alıcı sayısı: 5
● Dönen tahvil sayısı: 6
● Kesin Kütle: 218.11542367
● Ağır atom sayısı: 15
● Karmaşıklık: 218
Güvenlik Bilgileri
● Piktogram (lar):
T, t+,
F, f+,
XI
● Tehlike Kodları: T+, T, F, XI, F+
● İfadeler: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Güvenlik Bildirimleri: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Kullanışlı
Kimyasal Sınıflar:Diğer sınıflar -> esterler, diğer
Kanonik gülümsemeler:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C
Kullanımlar:Di-tert-butil dikarbonat (BOC2O), peptit sentezinde koruma gruplarını tanıtmak için yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir. 2-piperidon ile reaksiyona girerek 6-asetil-1,2,4-tetrahidropiridin hazırlanmasında önemli bir rol oynar. Katı faz peptit sentezinde kullanılan bir koruyucu grup görevi görür.
Ayrıntılı Giriş
Di-tert-butil dikarbonatorganik sentezde kullanılan bir reaktiftir. T-Boc anhidrit veya BOC anhidrit olarak da bilinir. Kimyasal reaksiyonlar sırasında amin fonksiyonel gruplarını korumak için yaygın olarak kullanılır. Di-tert-butil dikarbonat, amin grubu için geçici koruma sağlar ve karbamat türevleri oluşturmak için aminlerle reaksiyona girer. İstenen reaksiyon tamamlandıktan sonra, karbamat grubu asit ile tedavi ile kolayca çıkarılabilir ve orijinal amin işlevselliği verir. Bu, organik moleküllerdeki belirli fonksiyonel grupları seçici olarak değiştirmek için yararlı bir stratejidir.
Başvuru
Amin gruplarını korumaya ek olarak, di-tert-butil dikarbonat organik sentezde çeşitli uygulamalara sahiptir:
Hidroksil gruplarının korunması:Di-tert-butil dikarbonat, karbonat oluşturmak için alkollerle reaksiyona girebilir ve hidroksil grubunu koruyabilir. Daha sonra karbonat grubu, diğer fonksiyonel grupların seçici modifikasyonuna izin vererek uygun koşullar kullanılarak çıkarılabilir.
Karbonilasyon reaksiyonları:Di-tert-butil dikarbonat, karbonilasyon reaksiyonlarında bir karbon monoksit kaynağı olarak kullanılabilir. Karbonillenmiş ürünler oluşturmak için aminler, alkoller ve tiyoller gibi nükleofillerle reaksiyona girer.
Asit klorürlerin hazırlanması:Di-tert-butil dikarbonatın tiyonil klorür veya oksalil klorür ile reaksiyona sokulması, karşılık gelen asit klorürleri verir. Asit klorürler, çeşitli sentetik dönüşümlerde kullanılan çok yönlü reaktiflerdir.
Katı faz peptit sentezi:Di-tert-butil dikarbonat, katı faz peptit sentezindeki koruma ve koruma aşamalarında yaygın olarak kullanılır. Zincir uzatma sırasında amino asitleri korumak ve sonraki birleştirme reaksiyonları için amino gruplarını ortaya çıkarmak için koruma gruplarını uzaklaştırmak için kullanılır.
Polimerizasyon reaksiyonları:Di-tert-butil dikarbonat, polimerizasyon reaksiyonlarında bir zincir transfer maddesi olarak işlev görebilir. Büyüyen polimer zincirleri ile reaksiyona girebilir, büyümelerini sonlandırabilir veya yeni reaktif alanlar üretebilir.
Bunlar, organik sentezde di-tert-butil dikarbonatın birçok uygulamasının sadece birkaç örneğidir. Çok yönlülüğü ve kullanım kolaylığı, onu çeşitli kimyasal dönüşümlerde değerli bir reaktif haline getirir.
