Kimyasal özellikler | Di-tert-bütil dikarbonat (BOC Anhidrit, DiBOC), renksiz ila beyaz ila sarı kristaller, katılaşmış kütle veya berrak sıvıdır.Oda sıcaklığında (en=23°C) civarında erir.Bu sıcaklıkta ve hatta biraz daha yüksek sıcaklıklarda ayrışmaz.Örneğin, tipik olarak yaklaşık 65°C'ye kadar sıcaklıklarda azaltılmış basınç altında damıtma yoluyla saflaştırılır.Daha yüksek sıcaklıklarda izobüten, t-bütil alkol ve karbondioksite ayrışır. |
Kullanım Alanları | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O), peptit sentezinde koruma gruplarının eklenmesi için yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir.2-piperidon ile reaksiyona girerek 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridin hazırlanmasında önemli rol oynar.Katı faz peptid sentezinde kullanılan koruyucu grup olarak görev yapar. |
Hazırlık | Di-tert-butil dikarbonatın hazırlanışı şu şekildedir: Bir monoester sodyum tuzu çözeltisine 2g N,N-dimetilformamid, 1g piridin, 1g trietilamin eklendi, -5~0°C'ye soğutuldu, 60g difosgen yavaş yavaş ilave edildi. 1.5 saat içinde damla damla eklendi Damla damla ekleme işlemi tamamlandı, oda sıcaklığına (25°C) ısıtıldı, 2 saat süreyle inkübe edildi, reaksiyonun filtrasyondan sonra beklemesine izin verildi, organik çözelti yıkandı.Susuz magnezyum sülfat ile kurutulan solvent, atmosferik basınçta damıtılarak 65-70g ham ürün elde edildi.Soğutulup kristalleştirildikten sonra %60-63'lük bir verimle 57-60g di-tert-butil dikarbonat elde edildi. |
Tanım | ChEBI: Di-tert-butil dikarbonat, bir asiklik karboksilik anhidrittir.İşlevsel olarak bir dikarbonik asitle ilişkilidir. |
Tepkiler | Sübstitüe anilinlerin Boc2O ile stokiyometrik miktarda 4-dimetilaminopiridin (DMAP) varlığında inert bir solvent (asetonitril, diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran, tolüen) içerisinde oda sıcaklığında reaksiyonu, 10 dakika içinde neredeyse kantitatif verimlerle aril izosiyanatlara yol açar. dk. Di-tert-bütil dikarbonat ve 4-(dimetilamino)piridin yeniden ziyaret edildi.Aminler ve alkollerle reaksiyonları |
Genel açıklama | Di-üçüncü-bütil dikarbonat (Boc2O), esas olarak Boc koruma grubunun amin işlevlerine dahil edilmesi için kullanılan bir reaktiftir.Ayrıca bazı organik reaksiyonlarda, özellikle karboksilik asitlerle, belirli hidroksil gruplarıyla veya birincil nitroalkanlarla dehidrasyon maddesi olarak kullanılır. |
Tehlike | Ciddi göz yaralanmasına neden olabilecek tahriş edici bir madde;Cilt hassasiyetine neden olabilir;Solunması halinde oldukça toksik |
Yanıcılık ve Patlayabilirlik | Yanıcı |
Saflaştırma Yöntemleri | Ester'i ~35o'de ısıtarak eritin ve vakumda damıtın.IR ve NMR (1810m 1765 cm-1, CCl4'te 1.50 singlet) maksimum safsızlığı gösteriyorsa, sulu katmanı hafif asidik hale getirmek için eşit hacimde H2O içeren sitrik asitle yıkayın, organik katmanı toplayın ve susuz MgS04 üzerinde kurutun. ve vakumda damıtın.[Papa ve ark.Org Synth 57 45 1977, Keller ve diğerleri.Org Synth 63 160 1985, Grehn ve ark.Angew Chem 97 519 1985.] YANICIDIR. |